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Windows クライアント上のOutlook on the web (旧称Outlook Web App)でSMIMEを利用する場合、従来のデスクトップ版OUTLOOKのようにPC内のトラストリストを参照しないため別途クラウド上にルート証明書・中間証明書・SMIMEのセットをアップロードする必要があります。

Exchange Online における**仮想証明書コレクション(Virtual Certificate Collection)**は、主に S/MIME(署名付き・暗号化メール) の検証をクラウド上で行うために使用される仕組みです。

1. 仮想証明書コレクションに含まれるもの

仮想証明書コレクションは、Exchange Online が受信した署名付きメールの正当性を検証するために参照する「信頼された証明書のリスト」です。 公開鍵: 含まれます。(送信者の署名を検証するために必要です) 中間証明書: 含まれます。(ルート証明書までの信頼の連鎖を構築するために不可欠です) 秘密鍵: 含まれません。 * 仮想証明書コレクションの目的はあくまで「他人の署名の検証」や「他人への暗号化メール送信のための公開鍵取得」です。 秘密鍵は本人だけが保持すべきものであり、共有のコレクションに保存されることはありません。

公開鍵	含まれます。(送信者の署名を検証するために必要です)
中間証明書	含まれます。(ルート証明書までの信頼の連鎖を構築するために不可欠です)
秘密鍵	含まれません。 * 仮想証明書コレクションの目的はあくまで「他人の署名の検証」や「他人への暗号化メール送信のための公開鍵取得」です。
ポイント	お題秘密鍵は本人だけが保持すべきものであり、共有のコレクションに保存されることはありません。 仮想証明書コレクションには、「ルート証明書」と「中間証明書」、および場合によってはユーザーの**「公開鍵証明書(.cer)」**を格納します。

2. SST ファイルとは何か?

SST (Serialized Certificate Store) ファイルは、複数の証明書(ルートや中間)を一つのアーカイブとしてまとめたファイル形式です。Exchange Online に証明書を一括でアップロードする際にこの形式が求められます。

3.SST ファイルの生成方法

SST ファイルは、Windows 標準の PowerShell を使用して生成するのが最も一般的で確実な方法です。 手順の概要
必要な証明書(.cer や .p7b)をローカルコンピューターの証明書ストアに一時的にインポートします。

PowerShell でそれらの証明書を抽出し、.sst として保存します。
具体的なコマンド例
以下は、特定の中間証明書などを SST ファイルに書き出す際の例です。

4. Exchange Online への反映方法

生成した .sst ファイルを Exchange Online にインポートするには、Exchange Online PowerShell に接続して以下のコマンドを実行します。

補足:なぜこれが必要か?

通常、Outlook 等のクライアントアプリは自身の PC の証明書ストアを参照しますが、Outlook Web App (OWA) などで S/MIME を利用する場合、サーバー側(Exchange Online)が証明書チェーンを辿れる状態でないと「信頼できない署名」として警告が出てしまいます。そのため、中間証明書を含むコレクションをクラウド側に持たせる必要があるのです。